La stagione 1999/2000 vedrà la conferma tecnica della conduzione della C2 e della Juniores ad Alessandro Vadi. Lo sponsor Tecnomil ci sarà ancora, ma con ambizioni ridotte. Comunque per la squadra arriveranno nuovi rinforzi dopo la mancata conferma di Scarnati e Bini, che andranno a rinforzare l’Umbertide in C1. Il primo è Palazzetti da Umbertide, una guardia tiratrice; il secondo è Bocci da Pesaro, una guardia ala anch’egli tiratore, il terzo Bucaria da Paceco (Trapani) un’ala con buone doti fisiche. La squadra dell’anno precedente è smembrata: infatti, oltre ai precedenti giocatori persi per altre squadre, ci sono alcuni che partono per il servizio militare, vedi Comanducci e Del Gaia e un altro che cessa l’attività per motivi di studio, Spillantini. Vengono rimessi in rosa D’Orazio e Innocenti, che per motivi di lavoro si erano allontananti da Sansepolcro e Corgnoli di ritorno dal servizio militare. A questi si aggiungeranno gli atleti della squadra Juniores, formata dai nati nel 1980 e nel 1982.

La stagione, con comprensibili alti e bassi causati da una difficile amalgama tra i giocatori, si concluderà con un ottavo posto nella stagione regolare. L’accesso ai play-off è garantito ma con la prima classificata, il Foligno di Paolo Traino, che con due partite tiratissime – fra cui quella in casa Tecnomil conclusasi dopo un supplementare – eliminerà dal torneo i gialloverdi.

Le squadre giovanili si comportano senza lode e senza infamia. La squadra Juniores seguita da Vadi e formata dai nati negli anni 1980 /82 sfiora l’accesso ai play off, mentre la squadra cadetti al loro primo anno in questa categoria, seguita da Antonelli, non riesce a confermare le aspettative dell’anno precedente. Intanto le squadre Propaganda e Ragazzi seguite da Allegrini cominciano a crescere e specialmente la squadra Propaganda, composta da atleti nati negli anni 1987/88, comincia a raccogliere e a togliersi alcune soddisfazioni.

Le iscrizioni al Minibasket hanno sfiorato le 50 presenze, con un bel gruppetto del 1989/90 seguito da Alessandro Rossi. Vengono infatti iscritte due squadrette che partecipano al Gran Premio Minibasket nella Provincia di Arezzo. Inoltre il gruppo dei più piccoli viene affidato a Simona Gabrielli.

Si chiude quest’anno sportivo con la rinuncia dell’allenatore Stefano Antonelli a proseguire la sua attività nella società; continuerà la sua opera nella vicina Città di Castello.

La stagione sportiva 2000/01 si apre a settembre con alcune difficoltà dal punto di vista sia tecnico che economico. L’assetto della società vacilla in quanto la Tecnomil, sponsor delle precedenti stagioni, abbandona. Il presidente Pero deve far di necessità virtù. La squadra di C2, affidata ancora a Vadi, è composta da giocatori del vivaio, eccezion fatta per Bucaria, ormai “naturalizzato” a Sansepolcro e da un aiuto sotto canestro proveniente da S.G. Valdarno, Tomas, un Juniores dell’82. Le aspettative da parte dei dirigenti sono una salvezza senza patemi. L’inizio non è incoraggiante, anche in virtù di un calendario non favorevole, ma poi la squadra inanella una striscia vincente che la porta in zona play off. Da questo momento l’obiettivo principale sarà il raggiungimento dell’ottavo posto, che, tra alti e bassi, viene conquistato ai danni dell’Orvieto alla penultima giornata in partita spareggio. La squadra che si doveva salvare senza patemi ha raggiunto il suo scudetto: l’accesso ai playoff contro la prima della stagione regolare il Basket Gubbio. I quarti sono a vantaggio del Gubbio che meglio attrezzata vince 2 a 0.

Note dolenti sono la squadra Juniores formata dai nati negli anni 1982/83 che sono arrivati ultimi nel loro girone, con molte difficoltà sia in campo che fuori e la squadra cadetti, seguita da Rossi, che dopo un inizio brillante si è persa in un campionato anonimo senza raggiungere nemmeno i playoff.

A riportare il morale alle stelle ha contribuito l’impresa della squadra Ragazzi, di Allegrini, formata da atleti nati negli anni 1987 /88. Questi sono riusciti infatti a raggiungere la final four regionale dopo un campionato sempre tra i primi, mettendo in evidenza alcune individualità che fanno ben sperare per i prossimi anni.

Anche la squadra Allievi, formata da nati 1986/87 si è comportata bene, ma soprattutto è stata un valido supporto per la squadra Ragazzi.

La squadra Propaganda, affidata a Rossi, composta da nati tutti nel 1989 ha partecipato al campionato incontrando squadre con giocatori nati nell’88. L’obiettivo era quello di divertirsi e fare esperienza per il prossimo anno. Il gruppo ha confermato le aspettative risultando molto aggressivo e battagliero e vincendo alcune partita all’inizio non pronosticate.

Il centro Minibasket ha sopportato bene l’uscita dei nati 1989, circa una ventina, riuscendo anche in quest’anno sportivo ad attivare due gruppi: quello dei nati nel 1990/91 e quello dei nati nel 1992/93/94. Insieme sono state raggiunte una quarantina di iscrizioni. E’ stata iscritta una squadra al Gran Premio Minibasket.

La stagione sportiva 2001/02

Il programma tecnico concordato alla fine di maggio con la riconferma di Vadi alla conduzione della C2 e dei Juniores viene stravolto a metà Giugno. In occasione della partita amichevole della C2 con un gruppo di giovani universitari americani svoltasi a San Giustino viene comunicato il passaggio di Vadi ad Arezzo. Alla conduzione della squadra seniores viene chiamato dalla vicina Città di Castello il tecnico Lucio Benni, che guiderà la squadra formata da Pierli, Lazzari, Palazzetti, Bucaria, Massetti, Lorenzo Lazzarelli, Luca Lazzarelli, Massimo Del Gaia, Colmanducci e Bazzurri. Squadra che si qualificherà per i play off, ben comportandosi.