Porta Romana e Porta Fiorentina tornano ad incrociarsi con Porta Romana che ha ottenuto 13 successi contro i 10 dei rivali. Una sfida nata nel 1935 e che Luigino e Fabio Chimenti hanno riportato in auge. Ora è Fabio Chimenti, con la scomparsa di Luigino, a gestire la sfida tra i due rioni di Sansepolcro. Al termine della partita, saranno il sindaco Fabrizio Innocenti e lo stesso patron Fabio Chimenti a procedere con la consegna alla compagine vincitrice della coppa e del drappo del palio originale, datato 1935, del quale rimarrà custode fino alla prossima edizione. I portacolori della “lupa” sono avanti anche nel computo dei gol realizzati: 37 contro i 30 dei gigliati e con Mario Barculli, anche lui di Porta Romana, che, autore di 9 reti, rimane il capocannoniere di sempre. Tuttavia, nel 2025 è stata Porta Fiorentina a imporsi per 3-1 dopo i supplementari, Per questo motivo e in base all’articolo 17 del regolamento, i tifosi di Porta Fiorentina avranno diritto all’accesso in tribuna, mentre quelli di Porta Romana torneranno in gradinata. Non ci saranno i supplementari e in caso di parità, dopo i 90 minuti, si passerà direttamente ai calci di rigore.

Ecco la storia della sfida:

1935 Porta Romana – Porta Fiorentina 1-0. Marcatore: Canosci
1936 Porta Fiorentina – Porta Romana 3-2. Marcatori: Chimenti (Pr) 2, Gravisi (Pf), Del Teglia (Pf) 2.
1946 Porta Romana – Porta Fiorentina 1-0. Marcatore: Piccini.
1947 Porta Romana – Porta Fiorentina 1-0. Marcatore: Piccini.1
975 Porta Fiorentina – Porta Romana 5-2. Dopo i calci di rigore. La gara era terminata 1-1 con gol di Barboni Renato (Pr) e Gianni Allegrini (Pf). Dopo i 90’ regolamentari il risultato era fermo sull’1-1. Passati anche i 30’ supplementari ed altri 32’ per un totale di 152’, il risultato non cambiava: venivano battuti i calci di rigore, Porta Fiorentina ne realizzava 4: Allegrini, Falasconi, Tricca e Zampieri. Porta Romana ne realizzava 1: Nocentini Renato.  Arbitro Giunti di Arezzo.
1976 Porta Fiorentina – Porta Romana 2-0.   Marcatore: Falasconi 2.  Arbitro: Ciacci di Firenze.
1977 Porta Fiorentina – Porta Romana 1-0.   Marcatore: Zampieri.     Arbitro Giunti di Arezzo.
1978 Porta Fiorentina – Porta Romana 1-0.  Marcatore Emanuelli (dts).    Arbitro Cerofolini di Arezzo.
1979 Porta Romana – Porta Fiorentina 1-0.   Marcatore: Barculli.     Arbitro Serboli di Arezzo.
1980 Porta Fiorentina – Porta Romana 5-3.  Marcatori: Barculli (Pr) 3; Giovagnini (Pf) 2, Facchin, Chiasserini, Falasconi (Pf).    Arbitro: Cerofolini di Arezzo
1981 Porta Romana – Porta Fiorentina 2-1.   Marcatori: (dts) Facchin (Pf), Barculli e Gennaioli (Pr).   Arbitro: Alberti di Arezzo.
1982 Porta Romana – Porta Fiorentina 4-1.    Marcatori: Gennaioli (Pr) 3, Nocentini (Pr), Bruschi (Pf).    Arbitro Michelotti di Parma.
1983 Porta Fiorentina – Porta Romana 1-0.  Marcatore Giovagnini.   Arbitro Scevola di Milano.
1984 Porta Fiorentina – Porta Romana 8-7 dopo i calci di rigore (la gara era terminata 3-3).   Marcatori: Dini, Gennaioli, Barboni Renato (Pr); Facchin 2 e Giovagnini (Pf). Rigori trasformati: Porta Fiorentina: Testerini, Facchin, Giovagnini, Bruschi, Emanuelli. Porta Romana: Piccinelli, Gennaioli, Donato, Barboni Renato.   Arbitro Luci di Firenze.
1985 Porta Romana – Porta Fiorentina 2-1.   Marcatori: Barculli e Bruni (Pr); Bruschi (Pf).  Arbitro Patrussi di Ravenna.
1986 Porta Romana – Porta Fiorentina 4-2.  Marcatori: Barculli (Pr) 3, Tellini (Pr), Testerini (Pf), Autorete di Barboni Renato (Pf).   Arbitro Bianciardi di Siena.
1987 Porta Fiorentina – Porta Romana 7-6 dopo i calci di rigore (la gara era terminata 1-1).  Marcatori: Dini (Pr), Bassani (Pf). Rigori trasformati: Porta Fiorentina: Giusti, Goretti, Facchin, Bruschi, Antonelli, Bassani.      Porta Romana: Lacrimini, Berghi, Barculli, Donato, Bruni.  Arbitro Vitali di Bologna.
1988 Porta Romana – Porta Fiorentina 3-0.  Marcatori: Rossi M. Autorete di Moretti, Lacrimini.    Arbitro Landi di Firenze.

2019 Porta Romana-Porta Fiorentina 3-2 dopo i t.s. Marcatori: Ferri Marini (Pr) Marinelli (Pf), Martini (Pr), Zoi (Pf), Luca Giovagnini (Pr). Arbitro: Barbetti di Arezzo
2022 Porta Romana-Porta Fiorentina 5-4 dopo i calci di rigore. La gara dopo i 90’ e i 120 era terminata 1-1 con reti di Ferri Marini per Porta Romana e Riccardo Valori per Porta Fiorentina. Il risultato finale è stato di 5-4 per il rione Giallo Rosso :
J. Brizzi (PF) realizzato, Giovagnini (PR) realizzato, Essoussi (PF) realizzato, Bartolo (PR) realizzato, Valori (PF) parato, Ferri Marini (PR) realizzato, Lazzerini (PF) traversa, Martini (PR) parato, Vaccarecci (PF) realizzato, Beers (PR) realizzato.
2023 Porta Romana-Porta Fiorentina 2-1. Dopo i  t.s. Marcatori: 45’ Ferri Marini (PR), 92’ Valori (PF), 117’ Matteagi (PR).
Arbitro Botu di Città di Castello
2024 Porta Romana-Porta Fiorentina 1-0 marcatore Riccardo Brizzi
Arbitro: Andrea Cravotta di Città di Castello
2025 Porta Fiorenitina-Porta Romana 3-1 (dopo i t.s.) Valori (Pf) Panichi (Pr) quindi nei supplementari Quadroni (2) . La partita era terminata 1-1 al termine dei 90′ regolamentari, quindi nei supplementari la doppietta di Quadroni.