Anticipo a sabato 16 dicembre, alle ore 15, allo Stadio Gastone Brilli Peri di Montevarchi. Sarà il derby numero 49 tra i rossoblù aquilotti e il Sansepolcro. Un derby iniziato nel 1950 che è in perfetta parità: 14 vittorie del Sansepolcro, 20 pareggi, 14 successi del Montevarchi. La squadra bianconera di Bonura è in vantaggio per quanto riguarda le reti, ne ha fatte 49 e ne ha subite 45.
Fu Enzo Piccini a segnare per il Sansepolcro nella stagione calcistica 1968-1969, su uno splendido calcio di punizione sotto le tribune coperte dello stadio Brilli peri, dando la prima storica vittoria ai bianconeri in terra valdarnese contro il Montevarchi. Le due compagini si affronteranno, dopo cinque anni di attesa e vedrà un Sansepolcro voglioso di punti, con il neo Presidente Marcello Brizzi e con il suo entourage dei Vice presidenti, per la Prima volta una donna, Elisa Boncompagni, affiancherà come vice, Giuliano Testerini, mentre tra i rossoblù ci sarà il desiderio di lasciare l’attuale posizione di classifica. 
Dei 48 precedenti due sono avvenuti in serie C2 nella stagione 1980-81. Le ultime sfide sono state disputate nel campionato di serie D 2017-2018, l’anno della retrocessione del Sansepolcro in Eccellenza Umbra e della vittoria del Rimini promosso in C. In entrambe le partite, stagione 2017-2018, al Brilli Peri di Montevarchi e al Bernicchi di Città di Castello, non al Buitoni che era in fase di restyling, vinse il Montevarchi 2-0 in Valdarno e 1-0 in riva al Tevere, sempre con reti di Essoussi che in questa stagione, come Giacomo Gorini, veste di nuovo il bianconero del Sansepolcro. Allora entrambi erano con gli aquilotti del Montevarchi. Sarebbero stati in tre gli ex di turno, ma Martinelli è approdato a Riccione, per cui vedremo a Montevarchi, Essoussi e Gorini. Potranno scendere in campo l’attaccante Orlandi e il portiere Di Stasio per il Sansepolcro, mentre il Montevarchi potrà impiegare la seconda punta Keqi